2023年江蘇海洋大學(xué)材料學(xué)專業(yè)考研有機(jī)化學(xué)科目考試大綱

考試科目代碼：811

考試科目名稱：有機(jī)化學(xué)

考查目標(biāo)

熟練掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)、官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化和立體化學(xué)特征;掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應(yīng)的機(jī)理;能夠正確地運(yùn)用有機(jī)化學(xué)基本理論和反應(yīng)方法，設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。

考試形式：

閉卷筆試，考試時(shí)間為180分鐘

試卷結(jié)構(gòu)及題型：

命名：0 ～ 40分;

完成反應(yīng)方程式：0 ～ 50分;

簡(jiǎn)答題：0 ～ 30分;

合成題：0 ～ 30分;

鑒別題：0 ～ 10分;

推斷結(jié)構(gòu)題：0 ～ 10分。

滿分：150分。

考查知識(shí)要點(diǎn)：

第一章 緒論

1、有機(jī)化合物的特性;

2、共價(jià)鍵的本質(zhì)、特點(diǎn)、共價(jià)鍵的屬性(鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能);

3、共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型;

4、酸堿理論：布倫斯特和路易斯酸堿;

5、分子間相互作用力;

6、有機(jī)化合物的分類。

第二章 烷烴和環(huán)烷烴

1、烷烴和環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名;

2、σ鍵的特點(diǎn)(頭碰頭、圓筒狀、可旋轉(zhuǎn));

3、構(gòu)象的概念、構(gòu)象與能量的關(guān)系、寫出全交叉和全重疊式的紐曼式和透視式;

4、烷烴自由基鹵代反應(yīng)的歷程;

5、單環(huán)烷烴、簡(jiǎn)單橋環(huán)和螺環(huán)的系統(tǒng)命名;

6、環(huán)丙烷與烯烴的鑒別(KMnO4);

7、環(huán)烷烴的自由基鹵代反應(yīng)、小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)(H2、X2、HX);

8、能判斷α鍵、е鍵取代環(huán)己烷的穩(wěn)定性，寫出簡(jiǎn)單的取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象;

第三章 烯烴和炔烴

烯烴：

1、烯烴的系統(tǒng)命名(注意順/反、Z/E );

2、雙鍵的結(jié)構(gòu)(重點(diǎn)π鍵的特點(diǎn));

3、烯烴的制備(醇脫水、鹵代物脫HX);

4、烯烴親電加成;

(1) HX (機(jī)理、馬氏規(guī)則，碳正離子穩(wěn)定性大小，碳正離子的重排)

(2) H2O(酸催化、產(chǎn)物)

(3) 濃H2SO4(產(chǎn)物)

(4) X2(機(jī)理，反式加成產(chǎn)物)

(5) HOX(產(chǎn)物)

5、烯烴硼氫化反應(yīng)(反馬氏加水產(chǎn)物);

6、與HBr加成的過(guò)氧化物效應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理;

7、烯烴的氧化產(chǎn)物(過(guò)氧酸、KMnO4、O3);

8、α-H反應(yīng)(鹵代)。

炔烴：

1、炔烴系統(tǒng)命名;

2、炔烴的直線型結(jié)構(gòu);

3、末端炔烴的鑒別(銀氨溶液和銅氨溶液);

4、炔化鈉的制備及與鹵代烷的反應(yīng);

5、炔的親電加成;

(1) X2

(2) HX

(3) H2O (H2SO4/HgSO4催化，馬氏規(guī)則加水，烯醇式和酮式互變)

(4) 硼氫化反應(yīng) (反馬氏加水，烯醇式和酮式互變)

第四章 二烯烴 共軛體系

1、共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)的概念、例子及應(yīng)用;

2、丁-1,3二烯的結(jié)構(gòu)及其1,2-加成和1,4-加成機(jī)理及產(chǎn)物;

3、Diels-Alder反應(yīng)。

第五章 芳烴 芳香性

苯：

1、單環(huán)芳烴的系統(tǒng)命名及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(平面結(jié)構(gòu)，環(huán)狀共軛結(jié)構(gòu)，環(huán)不易破壞);

2、苯親電取代反應(yīng);

(1) 鹵化(機(jī)理、產(chǎn)物)

(2) 硝化(產(chǎn)物)

(3) 磺化(產(chǎn)物)

(4) 烷基化(氯代烴、醇、烯烴作為烷基化試劑的反應(yīng)機(jī)理、產(chǎn)物、重排機(jī)理)

(5) ?；?產(chǎn)物)

3、掌握苯親電取代反應(yīng)的第一類和第二類定位基;

4、 苯的氯甲基化反應(yīng);

5、 苯環(huán)側(cè)鏈反應(yīng)(取代和氧化);

6、 苯的加成反應(yīng);

7、二取代苯親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則，定位規(guī)則在合成上的應(yīng)用。

稠環(huán)芳烴：

1、萘的分類，命名，和結(jié)構(gòu);

2、萘α-位的親電取代反應(yīng)(-X, -NO2, -SO3H, -COR);

3、明確芳香性的定義、芳香族化合物的特性、會(huì)判斷化合物是否具有芳香性 (共平面、連續(xù)共軛、4n+2)。

第六章 立體化學(xué)

1、明確手性、手性碳、旋光、對(duì)映異構(gòu)、外消旋體、內(nèi)消旋體概念;

2、如何判斷一個(gè)分子是否具有手性;

3、會(huì)用R/S表示手性碳的絕對(duì)構(gòu)型;會(huì)用Fischer投影式書寫1-2個(gè)手性碳分子的結(jié)構(gòu)式。

第七章 鹵代烴

1、鹵代烴的命名;

2、氯代烴的親核取代反應(yīng);

(1) 水解反應(yīng)

(2) 與氰化鈉反應(yīng)

(3) 與氨及伯胺仲胺的反應(yīng)

(4) 與醇鈉(RONa)反應(yīng)

(5)與AgNO3/醇溶液反應(yīng)——鹵化物的鑒別方法

3、消除反應(yīng)——扎依采夫(Saytzeff)規(guī)則;

4、與金屬反應(yīng)(格氏試劑、有機(jī)鋰試劑、有機(jī)鋅試劑)

5、單分子親核取代反應(yīng)(SN1)

(1) 反應(yīng)機(jī)理

(2) 反應(yīng)的立體化學(xué)

(3) SN1反應(yīng)的特征——有重排產(chǎn)物生成

6、雙分子親核取代反應(yīng)(SN2);

(1) 反應(yīng)機(jī)理

(2) 反應(yīng)的立體化學(xué)

7、影響鹵代烴親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素——烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán);

8、鹵代烯烴和鹵代芳烴化學(xué)反應(yīng)活性;

(1) 乙烯型和苯基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

(2) 烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

9 、鹵代烴的制法;

(1) 烷烴、芳烴側(cè)鏈的光鹵代(Cl、Br)

(2) 烯烴α-H的高溫鹵代

(3) 芳烴的鹵代(Fe催化)，親電取代

(4) 烯、炔加HX、X2

(5) 氯甲基化反應(yīng)——制芐氯的方法

(6) NBS試劑法

(7) 由醇制備

第八章 醇和酚

醇：

1、醇的命名和制備方法(鹵代烷堿性條件下水解;烯烴硼氫化氧化水解;醛、酮、羧酸衍生物的還原;醛、酮和格式試劑的加成反應(yīng)及機(jī)理);

2、醇的酸堿性;

3、醇成醚、成酯;

4、醇生成鹵代烴(與HX, PX3, PCl5, SOCl2反應(yīng)、盧卡斯試劑作用鑒別醇);

5、醇脫水反應(yīng)(H2SO4, Al2O3)及其選擇性;

6、醇鹵代和脫水過(guò)程中的碳正離子的重排機(jī)理(頻哪醇重排);

7、醇的氧化反應(yīng);

8、伯醇的選擇性氧化成醛。

酚：

1、酚的結(jié)構(gòu)和命名;

2、酚的制法;

(1) 異丙苯法

(2) 芳磺酸堿熔

(3) 吸電子基取代的芳鹵烴水解

3、酚的化學(xué)性質(zhì);

(1) 酸性

(2) 成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法)

(3) 成酯(與酰氯和酸酐反應(yīng))

(4) 苯環(huán)上的親電取代。

第九章 醚和環(huán)氧化合物

1、醚的命名;

2、醚的Williamson合成法;

3、 醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì);

(1) 羊鹽的生成

(2) 醚鍵的斷裂

(3) 環(huán)氧乙烷與格式試劑反應(yīng)

第十章 醛和酮

1、醛，酮的命名(碳架的編號(hào)方式);

2、醛酮的結(jié)構(gòu)，互變現(xiàn)象(羰基碳的缺電性;烯醇式、酮式的轉(zhuǎn)變);

3、醛酮的制法(醇的氧化、羅森門德還原、二鹵代物水解、傅-克酰化法);

4、醛酮的親核加成反應(yīng)(親核加成反應(yīng)活性判斷);

(1) 與醇的加成(產(chǎn)物)

(2) 與HCN的加成(機(jī)理，產(chǎn)物)

(3) 與飽和亞硫酸氫鈉加成(產(chǎn)物)

(4) 與格式試劑加成(機(jī)理，產(chǎn)物)

(5) 與氨及其衍生物反應(yīng)(產(chǎn)物)

5、縮醛、酮在合成中應(yīng)用;

6、α-氫原子活潑性及鹵仿反應(yīng)(鑒別甲基酮、α-甲基醇);

7、羥醛縮合反應(yīng)(稀堿條件，機(jī)理產(chǎn)物);

8、還原反應(yīng)(金屬催化加氫、金屬氫化物NaBH4 、LiAlH4 、加氫試劑的選擇性、Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原);

9、醛的氧化;

10、歧化反應(yīng)(注意反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)、濃堿條件);

11、醛和酮的區(qū)別反應(yīng)(托倫斯試劑、費(fèi)林試劑，結(jié)合鹵仿反應(yīng)、亞硫酸氫鈉的加成、2,4-二硝基苯肼)。

第十二章 羧酸

1、羧酸命名及結(jié)構(gòu);

2、羧酸的制備

(1) 烯烴、醇及醛的氧化法

(2) 腈的水解

(3) 格式試劑與CO2合成法

3、羧酸的酸性(比較酸性大小);

4 、羧酸的取代反應(yīng);

(1) 酯化反應(yīng)及機(jī)理

(2) 酰鹵的生成

(3) 酸酐的生成

(4) 酰胺的生成

5、羧酸α-H的鹵代反應(yīng);

6、羧酸的還原;

7、羥基酸的制法;

(1) 鹵代酸水解

(2) 氰醇水解

8、羥基酸的化學(xué)性質(zhì);

(1) 酸性

(2) 脫水

(3) α-羥基酸的分解

9、脫羧反應(yīng);

10、二元酸的受熱分解。

第十三章 羧酸衍生物

1、羧酸衍生物的命名及制備;

2、羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)(親核取代反應(yīng)活性判斷);

(1) 水解

(2) 醇解(酯交換反應(yīng))

(3) 氨解

3、還原反應(yīng);

4、與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng);

5、 酰胺的特性。

(1) 酸堿性

(2) 脫水反應(yīng)

(3) 霍夫曼(Hofmann)降解反應(yīng)

第十四章 β-二羰基化合物

1、酮-烯醇互變異構(gòu);

2、乙酰乙酸乙酯;

(1) 制備方法

(2) 酮式分解

(3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用

3、丙二酸二乙酯;

(1) 制備方法

(2) 水解脫羧

(3) 丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用

4、其他縮合反應(yīng)(Knoevenagel縮合、Michael加成)。

第十五章 胺

1、硝基苯的還原制備苯胺(加氫、金屬Fe、Sn還原);

2、霍夫曼酰胺降解反應(yīng)(制備少一個(gè)碳原子的胺，包括伯胺);

3、蓋布瑞爾合成伯胺的完整路線;

4、各類胺的堿性(比較脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的堿性);

5、胺的烷基化反應(yīng)、?；磻?yīng)、磺?；磻?yīng)、與亞硝酸的反應(yīng);

6、重氮鹽的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

(1) 將重氮基置換成-H, -OH, -X, -CN

(2) 偶聯(lián)反應(yīng)

第十七章 雜環(huán)化合物

1、雜環(huán)化合物的分類;

2、雜環(huán)的系統(tǒng)命名方法;

3、五元雜環(huán)(呋喃、噻吩、吡咯)的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)(α-位的親電取代反應(yīng));

4、六元雜環(huán)(吡啶)的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。

(1) 堿性(與酸成鹽)

(2) 親電取代多發(fā)生在β-位;

(3) 在α-位可發(fā)生親核取代反應(yīng)

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