2022年安徽建筑大學專升本有機化學考試大綱

1.1 考核目標

本大綱要求考生能夠較為全面的了解并掌握有機化學基本知識以及具備運用有機化學知識分析問題和解決問題的能力。具體要求熟悉有機化學基本理論，理解和掌握有機化合物的結構、性質及其相互轉化的規(guī)律，能夠較為熟練地解決有機化學的基本問題。

1.2 考試內容

各類有機化合物的命名法、異構現象、結構特征、主要性質、重要的合成方法，以及它們之間的關系。對現代價鍵理論的基本概念，并應用于理解有機化合物的基本結構的能力；通過電子效應和立體效應，進一步掌握有機化合物結構與性能的關系。重要的反應歷程，如：親電和親核取代反應、親電和親核加成反應、自由基反應、消除反應等歷程。對立體化學的基本知識和基本理論的理解，并能用于理解一些反應的選擇性問題。各類重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。

1.烷烴和環(huán)烷烴

有機化合物的分類；有機酸堿的概念；有機化合物和有機化學；有機化合物的結構；烷烴的物理性質；烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應；烷烴的命名、結構、構象和鹵代反應及機理；自由基的概念；烷烴的物理性質；脂環(huán)烴的分類、環(huán)烷烴的化學反應；環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)的環(huán)烷烴構象；脂環(huán)烴的構造異物；環(huán)己烷的構象、a鍵和e鍵的概念；環(huán)烷烴的化學性質。

2.立體化學基礎

偏振光的有關概念；外消旋體拆分；手性分子在反應中的立體化學；手性中心的產生及對映異構體和手性的概念；對映異構體的表示方法及構型的命名；對映異構體的物理性質；外消旋體、內消旋體的概念；構象異構和構型異構。

3.鹵代烷、親核取代反應

物理性質；多鹵代烷和氟代烷；鹵代烷的分類；親和取代和消除反應的競爭；鹵代烷的還原反應；鹵代烷的分類、命名、結構；親核取代反應、機理及影響因素；消除反應及消除反應的Zaytzeff規(guī)則；消除反應機理；E2消除的立體化學；鹵代烴的鑒別。

4.醇和醚

醇醚的性質；物理性質；醇與HX反應機理；取代酚酸性的解釋；酚的氧化反應醚的自動氧化；醇、酚、醚的命名、結構；氫鍵的概念；一元醇與Na的反應；取代反應、脫水反應，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett試劑、Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二元醇的氧化反應和頻哪醇重排；酚的酸性；酚芳環(huán)上的取代反應；環(huán)氧化合物的開環(huán)反應及方向。醇、酚、醚的制備方法；醇和酚的鑒別。

5.烯烴

烯烴的物理性質、聚合反應；掌握過酸氧化、硼氫化反應機理、自由基加成反應機理；烯烴的結構、命名；順反異構體及其構型標記法、烯烴的催化加氫；親電加成反應（加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氫化反應）；親電加成反應機理（加X2，加HX）；親電加成反應的馬氏（Markovnikov）規(guī)則；烯烴的氧化反應（被KMnO4氧化，臭氧化）；a-氫的鹵代反應。

6.烯炔烴和二烯烴

超共軛效應的概念；二烯烴的分類；物理性質；炔烴、共軛二烯烴的結構、命名；炔烴的化學性質（炔氫的反應，碳碳鍵的還原反應，親電加成反應）；共軛二烯烴的1,2和1,4加成；乙烯型鹵烴和烯丙型鹵烴；p-p共軛；不飽和烴的鑒別；末端炔烴的酸性和Diels-Alder反應在合成中的應用。

7.芳烴

苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應；苯的加成、氧化反應；物理性質；芳香性的概念；苯的結構；苯的同分異構及命名；苯的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化、F-C反應）；芳環(huán)上親電取代反應定位規(guī)律；萘的結構、命名；萘的親電取代反應；休克爾規(guī)則。

8.醛和酮

醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應的酸催化機理，醌的1,6加成；聚合反應；堿催化鹵仿反應機理；醛、酮的結構、命名、親核加成反應及活性（與HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成）；親核加成反應的機理；羥醛縮合反應（分子間，分子內及交叉羥醛縮合）及堿催化機理；氧化反應（KMnO4/H+；Tollens試劑，Fehling試劑）和還原反應（Clemmensen還原，Wolff-kishner-黃鳴龍還原，催化氫化）；醛酮的制備方法；a,b不飽和醛酮的1,4和1,2加成；Michael加成；Diels-Alder反應；醛和酮的鑒別。

9.酚和醌

酚和醌的制備；掌握酚和醌的結構、命名、物理性質以及對苯醌的反應；酚和醌的化學性質。

10.羧酸和取代羧酸

a-H被鹵代反應機理；取代芳酸酸性的解釋，物理性質；掌握羧酸及取代羧酸的命名；羧基的結構；影響羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成反應，酯化反應機理；鹵代酸、羥基酸、氨基酸的化學反應；b-羰基酸的脫羧；二元酸受熱時的變化規(guī)律；羧酸的制備方法。

11.羧酸衍生物

Darzen反應機理；油脂、原酸酯；酯的酸性水解機理；羧酸的衍生物的結構、命名；羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反應及反應活性；酯堿性水解反應機理；酯與格氏試劑的加成；羧酸的衍生物的還原反應（氫化鋰鋁還原）。

12.碳負離子反應

羰基a–取代反應及反應機理；縮合反應及反應機理；乙酰乙酸乙酯的互變異構現象及酸式、酮式分解；掌握Claisen酯羧合反應（分子間及分子內的Dieckmann縮合）及機理；Michael加成反應。

1.3 考試形式和試卷結構

考試形式：閉卷、筆試

試卷分數：滿分150分

考試時間：120分鐘

試卷題型：命名題、選擇題、填空題、完成反應式題、簡答題及設計合成題

1.4 參考書目

高職高專化學教材編寫組，《有機化學》，高等教育出版社，2013年，第四版。