Ⅰ. 課程簡介

一、內(nèi)容概述與總要求

有機化學是材料化學/化學工程與工藝/輕化工程/制藥工程專業(yè)的專升本考試課程。參加本 課程考試的考生應該掌握有機化合物的系統(tǒng)命名方法，了解普通命名法和常見化合物的俗名；理 解碳原子成鍵時的雜化狀態(tài) (sp3 、sp2 、sp) ；  σ鍵和 π鍵的形成、特性和區(qū)別；理解誘導效應、 共軛效應、超共軛效應對化合物性質(zhì)的影響；掌握各類化合物的主要化學性質(zhì)以及它們在一定條 件下相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律；理解烯烴及二烯烴的親電加成反應、羰基的親核加成反應、芳烴的親電取 代反應、飽和碳原子上的親核取代反應、 自由基取代反應、消除反應歷程及反應規(guī)律。能利用基 本知識和基本理論分析和解決較簡單的實際問題。初步掌握立體化學的基本知識和基本理論。

二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為 150 分，考試時間為75分鐘

試卷包括命名或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)題、單項選擇題、完成反應題、用化學方法鑒別題、由指定原料合成題、推測結(jié)構(gòu)題。

用系統(tǒng)命名法命名或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)題 (20分，共10個小題，每小題2分)

單項選擇題 (30分，共10個小題，每小題3分)

完成反應題 (寫出主要產(chǎn)物的構(gòu)造式)  (36分，共18個空，每空2分)

用化學方法鑒別題 (16分，共2個小題，每小題8分)

由指定原料合成題 (32分，共4個小題，每小題8分)

推測結(jié)構(gòu)題 (16分，共2個小題)

Ⅱ.知識要點與考核要求

一、緒論

( 一) 了解有機化合物和有機化學的定義，有機化合物的特性，有機化合物的分類。

(二) 理解共價鍵的形成和屬性，共價鍵的斷裂形式和有機反應的類型，有機酸堿的概念。

二、烷烴

( 一) 了解烷烴的定義、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象。

(二) 理解烷烴的結(jié)構(gòu)及構(gòu)象，烷烴的熔點和沸點的變化規(guī)律。

(三) 掌握烷烴的系統(tǒng)命名原則，烷烴的鹵代反應及歷程，烷基自由基的穩(wěn)定性。

三、烯烴和二烯烴

( 一) 烯烴

1. 了解烯烴的物理性質(zhì)、同分異構(gòu)現(xiàn)象，烯烴的來源和制法。

2. 理解烯烴的結(jié)構(gòu)，  π鍵的形成及特性，烯烴的親電加成反應歷程。

3. 掌握烯烴的命名及順反異構(gòu)體的構(gòu)型標記，烯烴的親電加成反應及馬氏規(guī)則，過氧化物效應， 硼氫化—氧化反應，氧化反應，臭氧化—還原水解反應，  α-H的鹵代反應，碳正離子的穩(wěn)定性。

(二) 二烯烴

1. 了解二烯烴的分類和命名；

2. 理解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛體系和共軛效應，共軛加成的反應歷程。

3. 掌握共軛二烯烴的共軛加成反應，雙烯合成反應。

四、炔烴

( 一) 了解炔烴的物理性質(zhì)、同分異構(gòu)、炔烴的制法。

(二) 理解炔烴的結(jié)構(gòu)。

(三) 掌握炔烴、烯炔烴的命名；炔烴的化學性質(zhì) (催化加氫反應、親電加成反應、氧化反應、炔 氫的反應) 。

五、脂環(huán)烴

( 一) 了解脂環(huán)烴的定義和分類。

(二) 理解環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性。

(三) 掌握單環(huán)脂環(huán)烴的命名原則；單環(huán)脂環(huán)烴的化學性質(zhì) (開環(huán)加成反應、鹵代反應、環(huán)烯烴的 反應) ；環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象。

六、芳香烴

( 一) 了解芳烴的分類、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)，芳烴的來源，稠環(huán)芳烴。

(二) 理解苯的結(jié)構(gòu)，單環(huán)芳烴的親電取代反應歷程。

(三) 掌握單環(huán)芳烴的命名；單環(huán)芳烴的親電取代反應，氧化反應，  α-H的氧化及鹵代反應；兩類定位基，苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律及定位規(guī)律的應用。

七、鹵代烴

( 一) 了解鹵代烴的分類及同分異構(gòu)，鹵代烴的物理性質(zhì)，重要的鹵代烴。

(二) 理解鹵代烴的親核取代反應歷程 (SN 1，SN2) 。

(三) 掌握鹵代烴的命名； 鹵代烴的親核取代反應、消除反應 (Sayizeff規(guī)則) 、與金屬鎂的反應；鹵代烴進行SN 1、SN2反應的活性； 鹵代烯烴、鹵代芳烴的分類及鹵原子的活性； 鹵代烴的制 法。

八、醇、酚、醚

( 一) 醇

1．了解醇的結(jié)構(gòu)、分類和同分異構(gòu)；醇的物理性質(zhì)；重要的醇。

2．掌握醇的制備，醇的化學性質(zhì) (與活潑金屬的反應、 鹵代烴的生成、脫水反應、氧化和脫氫反應。

(二) 酚

1、了解酚的分類和結(jié)構(gòu)，酚的物理性質(zhì)，酚的氧化反應，重要的酚。

2、掌握酚的命名，酚的制備，酚的化學性質(zhì) (酚羥基上的反應，芳環(huán)上的反應)。

(三) 醚

1.了解醚的分類和命名，醚的物理性質(zhì)，硫醇和硫醚。

2.掌握醚的制備，醚的化學性質(zhì) (醚鍵的斷裂規(guī)律) ，環(huán)氧乙烷的制備及性質(zhì)。

九、醛和酮

( 一) 了解醛、酮的分類，物理性質(zhì)，重要的醛、酮。

(二) 理解醛、酮的結(jié)構(gòu)，醛、酮的親核加成反應、羥醛縮合反應歷程。

(三) 掌握醛、酮的命名，多官能團化合物的命名，醛、酮的制備，醛、酮的親核加成反應 (與  NCN加成、與NaHSO₃加成、與ROH加成、與RMgX加成、與NH₃衍生物反應) ，  α-氫原子的反應  (鹵代、 鹵仿反應，羥醛縮合反應) ，氧化反應，還原反應，歧化反應。醛、酮的親核加成 活性。

十、羧酸及其衍生物

( 一) 羧酸

1．了解羧酸的分類，羧酸的物理性質(zhì)，重要的羧酸。

2．理解羧酸的結(jié)構(gòu)。

3．掌握羧酸的命名，羧酸的制備，羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成，還原反應，脫羧反應， α-氫原子的取代反應。取代基對羧酸酸性的影響規(guī)律。

(二) 羧酸衍生物

1.了解羧酸衍生物的物理性質(zhì)，重要的羧酸衍生物。

2.掌握羧酸衍生物的分類和命名，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應，還原反應，酰胺的特殊反 應，Claisen酯縮合反應，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質(zhì)及其在合成上的應用。羧酸衍生物 發(fā)生加成-消除反應的活性。

十一、含氮化合物

( 一) 硝基化合物

1．了解硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名，硝基化合物的物理性質(zhì)。

2．掌握芳香族硝基化合物的制法，硝基化合物的還原反應 (催化加氫反應，酸性介質(zhì)中的還原反 應) ，硝基對苯環(huán)的影響 (對苯環(huán)親電取代反應活性的影響、對酚和羧酸酸性的影響、對鹵原子活 性的影響) 。

(二) 胺

1．了解胺的結(jié)構(gòu)、分類，胺的物理性質(zhì)。

2．掌握胺的命名和制備，胺的化學性質(zhì) (胺的堿性、烴基化反應、?；磻?、磺?；磻⑴c 亞硝酸的反應、苯環(huán)上的取代反應) ，胺的堿性的變化規(guī)律。

(三) 重氮和偶氮化合物

1．了解重氮鹽的命名。

2．掌握重氮鹽的制法，重氮鹽的放氮反應及在合成上的應用，偶聯(lián)反應。

(四) 腈

1.了解腈的命名，重要的腈。

2.掌握腈的制法，腈的水解、醇解和還原反應。

十二、雜環(huán)化合物

( 一) 了解雜環(huán)化合物的分類、命名，六元雜環(huán)化合物。

(二) 理解五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)。

(三) 掌握五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)。 

十三、對映異構(gòu)

( 一) 了解偏振光和物質(zhì)的旋光性，旋光度和比旋光度。

(二) 理解分子的手性，對稱面和對稱中心，能正確判斷一個分子是否是手性分子。

(三) 掌握含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)，構(gòu)型的表示方法 (Fischer投影式、透視式) ， 手性碳原子的構(gòu)型標記方法 (R/S法) ，含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)。